Οι Highwaymen ήταν αμερικανικό συγκρότημα της κάντρι μουσικής σκηνής που δημιουργήθηκε το 1985 από τους τέσσερις μεγαλύτερους καλλιτέχνες που πρωτοστάτησαν στο υποείδος της κάντρι μουσικής, παράνομη κάντρι(outlaw country): Τζόνι Κας, Γουάιλον Τζένινγκς, Γουίλι Νέλσον και Κρις Κριστόφερσον. Μεταξύ 1985 και 1995, το συγκρότημα ηχογράφησε τρία στούντιο άλμπουμ, τα «Highwayman», «Highwayman 2» και «The Road Goes on Forever», με το πρώτο τους single «Highwayman» να βρίσκεται στην κορυφή των chart της κάντρι μουσικής την χρονιά που κυκλοφόρησε(1985). Οι Highwaymen σταμάτησαν την συνεργασία τους μετά τον θάνατο του Γουάιλον Τζένινγκς το 2002.